体育播报5月20日英超日报宣 《曼彻斯特晚报》发文谈水晶宫门将迪恩-亨德森时表示，曼联将球员培养成了价值4000万镑的门将，却只卖了2000万镑，反映了俱乐部在球员规划和转会策略上的又一次失败。
迪恩-亨德森是一个不畏挑战的人，足总杯决赛赛后与瓜迪奥拉的对峙中，他的的表现也体现了这一点，他对瓜帅说：“你已经得到了想要的十分钟补时。”
三位英格兰国门：迪恩-亨德森、皮克福德和拉姆斯代尔都有着相似的性格，直言不讳、善于表达、冲动、自信得近乎傲慢。但亨德森与其他两人不同，现在他拥有一枚冠军奖牌，这场足总杯决赛可称他职业生涯的转折点，他在比赛中贡献多次精彩扑救，尽管也有一些鲁莽时刻，比如那个禁区外手球。
曼联曾为亨德森制定了一个发展蓝图，经历全国联赛、英乙、英甲、英冠到英超的一系列租借后，然后成为曼联的一号门将。2016年初球员加盟斯托克港时，还有一些曼联青训的队友取笑他屈尊去了非职业联赛，但是亨德森的顾问告诉球员，嘲笑他的人不会有职业生涯。
同年晚些时候，亨德森租借格林斯比镇，在接受当地媒体采访时，他表示，他希望成为世界上最好的门将，而当时他只有19岁。穆里尼奥非常欣赏亨德森，甚至在他执教热刺时表示球员就是曼联最好的门将。然而在2018年夏天，曼联和德赫亚开启续约谈判，2019年双方完成续约后，曼联依然计划让亨德森在顶级联赛中积累经验，然后接班德赫亚。
2020年8月，亨德森从谢菲尔德联归队，周薪被提到了10万镑，突然间，曼联拥有两名首发门将，周薪合计接近50万镑。切尔西曾报价4000万镑求购亨德森，但并没有成功。在与德赫亚的轮番竞争中，亨德森最终败下阵来，2021-22赛季他仅出场3次，赛季结束后，球员租借当时的升班马诺丁汉森林。2023年8月，曼联1500万镑将亨德森卖给了水晶宫，加上浮动，这笔转会最多可升值到2000万镑，14岁就加盟曼联的亨德森当时也非常渴望永久转会离开。
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