马刺在击败鹈鹕的比赛中，保罗贡献了10次助攻，这一成就让他超越了贾森-基德，登上了NBA历史助攻榜的亚军位置。尽管保罗目前的竞技水平很强，但要超越榜首的斯托克顿难度极大。不过，对于保罗而言，他似乎并不太在意这项荣誉。毕竟，他作为在NBA征战了近二十个赛季的老将，始终未能获得总冠军，这多少让他感到些许失落。
保罗刚加入联盟时，就凭借精准的传球显示出了卓越的篮球才能，并且带领黄蜂成功闯入季后赛，依靠他的存在，当时黄蜂的战斗力大幅提升，一度成为联盟战绩最好的队伍，然而由于缺乏足够的季后赛经验，黄蜂始终无法在季后赛取得突破，最终保罗也选择了离开。
保罗加入快船队后，达到了个人事业的顶峰，在他的带领下，快船队的战绩飞速提高，一跃成为西部表现最出色的队伍。那时候，快船队被称作“空中接力之都”，保罗和格里芬、小乔丹三人之间的空中接力动作，已经成为快船队最常用的得分手段。快船依靠保罗的指导，多次进入季后赛，但在季后赛阶段却一直未能取得进展，保罗也因此遭遇了“西决魔咒”。
小球时代来临后，休斯敦火箭成为联盟焦点，为提升实力，球队从快船引进保罗，与哈登组成后场核心。这位超级得分手的加入，让保罗的传球才华得以充分施展，火箭因此战绩飙升，闯入西部决赛。然而可惜的是球迷网，保罗在关键场次遭遇意外伤病，再次被西决魔咒缠身。
离开火箭后，保罗曾短暂效力于雷霆，期间他成功发掘并栽培了亚历山大，使其成长为未来的核心球员。后来，他转投太阳队，带领球队直接闯入总决赛，并且个人成功打破了“西决魔咒”。然而，最终太阳队仍然未能夺得总冠军，这成为了保罗距离总冠军仅一步之遥的时刻。在那之后，保罗再度造访勇士，意图在勇士这边实现夺冠夙求，然而勇士彼时同样处于休整阶段，保罗最终未能如愿以偿。
如今保罗来到马刺队，他现在的目标不再是赢得总冠军，而是帮助马刺好好培养文班亚马，让马刺的将来重新找到希望。和助攻榜排名第一的斯托克顿相比，保罗的职业生涯发展并不顺利，甚至整个生涯中只进入过一次总决赛，而且未来也看不到获得总冠军的可能。不过对保罗来说，即使没能赢得总冠军，他的球员生涯依然算是成功的。
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